(3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(prop-1-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1253793-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(prop-1-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1253793-29-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: JWXRSGKUUKRNHT-WZKCMNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 、 (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(prop-1-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(prop-1-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g