tert-butyl 4-chloroazete-1(2H)-carboxylate | 1537176-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: tert-butyl 4-chloroazete-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1537176-27-4
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 189.642
• InChiKey: UOOILBMETZVYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-chloroazete-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Electrophile Trapping of N-Boc-2-lithio-2-azetine: Synthesis of 2-Substituted 2-Azetines

  摘要：

  s-BuLi-induced alpha-lithiation-elimination of LiOMe from N-Boc-3-methoxyazetidine and further in situ alpha-lithiation generates N-Boc-2-lithio-2-azetine which can be trapped with electrophiles, either directly (carbonyl or heteroatom electrophiles) or after transmetalation to copper (allowing allylations and propargylations), providing a concise access to 2-substituted 2-azetines.

  DOI：

  10.1021/ol403626k