4-Methoxy-1,1-dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one | 205877-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-Methoxy-1,1-dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 205877-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LCNFUWCCFUTAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-1,1-dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-Hydroxy-1,1-dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Methoxy-1,1-dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i