庚-6-烯-2-基苯 | 113328-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚-6-烯-2-基苯
• 英文名称: 6-phenylhept-1-ene
• 英文别名: 6-phenyl-1-heptene；hept-6-en-2-ylbenzene；(Hept-6-en-2-yl)benzene
• CAS: 113328-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: LTOFUJYRJCQTNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-6-烯-2-基苯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 trimethylsilylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到trimethyl(6-phenyl-2-(phenylethynyl)heptyl)silane
  参考文献：
  名称：

  涉及硅离子再生的 α-烯烃分子间碳硅烷化与 C(sp3)−C(sp) 键形成

  摘要：

  在双组分反应中，空间不受阻的硅离子可以引发末端烯烃与甲硅烷基化苯乙炔衍生物的甲硅烷基烷基化。这些炔基硅烷和硅离子引发剂形成双（甲硅烷基化）烯酮类碳阳离子作为实际的催化剂（灰色框）。这种新的碳甲硅烷基化能够形成 C(sp 3 )−C(sp) 键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.202203347
• 作为产物：
  描述：

  6-methylseleno-6-phenyl-1-heptene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到庚-6-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基环烷烃的原始合成

  摘要：

  芳基环烷烃是由苯乙酮通过三步序列制备的，该过程涉及α-苯基（ω-烯基）甲基硒化物的合成及其与丁基锂试剂的反应，从而生成一种中间体，该中间体通过C C双键加成以生成2-甲基具有立体控制的-2-苯基环烷基甲基锂；还描述了这些化合物的其他合成。

  DOI：

  10.1039/c39870001214

文献信息

• Intramolecular nucleophilic addition to unsaturated carbon. Dependence of cyclization efficiency on the method of carbon-carbon bond cleavage utilized to generate the reactive species
  作者：Leo A. Paquette、John P. Gilday、George D. Maynard

  DOI：10.1021/jo00282a019

  日期：1989.10
• KRIEF, A.;BARBEAUX, PH., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1214-1216
  作者：KRIEF, A.、BARBEAUX, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Original syntheses of arylcycloalkanes
  作者：Alain Krief、Philippe Barbeaux

  DOI：10.1039/c39870001214

  日期：——

  Arylcycloalkanes have been prepared from acetophenone by a three-step sequence involving the synthesis of α-pheny(ω-alkenyl)methylselenides and their reaction with butyl-lithium reagents to give an intermediate which adds across the CC double bond to give 2-methyl-2-phenylcycloalkylmethyl-lithiums with stereocontrol; other syntheses of these compounds are also described.

  芳基环烷烃是由苯乙酮通过三步序列制备的，该过程涉及α-苯基（ω-烯基）甲基硒化物的合成及其与丁基锂试剂的反应，从而生成一种中间体，该中间体通过C C双键加成以生成2-甲基具有立体控制的-2-苯基环烷基甲基锂；还描述了这些化合物的其他合成。
• Intermolecular Carbosilylation of α‐Olefins with C(sp ³ )−C(sp) Bond Formation Involving Silylium‐Ion Regeneration
  作者：Tao He、Zheng‐Wang Qu、Hendrik F. T. Klare、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203347

  日期：2022.6.13

  two-component reaction. These alkynylsilanes and the silylium-ion initiator form bis(silylated) ketene-like carbocations as the actual catalysts (gray box). This new carbosilylation enables the formation of a C(sp3)−C(sp) bond (see scheme).

  在双组分反应中，空间不受阻的硅离子可以引发末端烯烃与甲硅烷基化苯乙炔衍生物的甲硅烷基烷基化。这些炔基硅烷和硅离子引发剂形成双（甲硅烷基化）烯酮类碳阳离子作为实际的催化剂（灰色框）。这种新的碳甲硅烷基化能够形成 C(sp 3 )−C(sp) 键（参见方案）。