庚-6-烯-2-炔-1-醇 | 82523-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-6-烯-2-炔-1-醇
• 英文名称: hept-6-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 6-hepten-2-yn-1-ol
• CAS: 82523-22-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OVMJQOAVZATOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-6-烯-2-炔-1-醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-methylene-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  热周环串联反应

  摘要：

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-己烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到庚-6-烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Thermische umlagerungen-XV。1,9-癸二烯-5-合和6-庚-2-合-1-基乙酰胺的热异构体

  摘要：

  描述了提供2,3-二取代的1,3-丁二烯的两个新颖的热重排：1,9-癸二烯-5-炔（3）异构化为4,5-双亚甲基-1,7-辛二烯（5）和1-乙酰氧基-6-庚-2-炔（10）变成2-乙酰氧基-3-烯丙基-1,3-丁二烯（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98289-3

文献信息

• Thermische umlagerungen-XV. Die thermische isomerisierung von 1,9-decadien-5-in und 6-hepten-2-in-1-ylacetat
  作者：Henning Hopf、Reinhard Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98289-3

  日期：1985.1

  Two novel thermal rearrangements providing 2,3-disubstituted 1,3-butadienes are described: the isomerization of 1,9-decadien-5-yne (3) to 4,5-bismethylene-1,7-octadiene (5) and of 1-acetoxy-6-hepten-2-yne (10) to 2-acetoxy-3-allyl-1,3-butadiene (12).

  描述了提供2,3-二取代的1,3-丁二烯的两个新颖的热重排：1,9-癸二烯-5-炔（3）异构化为4,5-双亚甲基-1,7-辛二烯（5）和1-乙酰氧基-6-庚-2-炔（10）变成2-乙酰氧基-3-烯丙基-1,3-丁二烯（12）。
• Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes
  作者：Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria、Christophe Blaszykowski、Youssef Harrak、Célia Brancour、Kimitaka Nakama

  DOI：10.1055/s-2007-983736

  日期：2007.7

  1,5-Enynes are highly reactive under PtCl2 catalysis and give a range of [3.1.0] bicyclic skeletons. The scope and limitations of this process are presented. Regioisomeric keto derivatives are obtained depending upon the nature of the oxygenated substituent at the propargylic position of the starting substrate.

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...
• Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B
  作者：Ei-ichi Negishi、Baiqiao Liao

  DOI：10.3987/com-99-s138

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol9900663

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.