(3S)-pumiloside tetraacetate | 126624-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-pumiloside tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-10,14-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2(11),4,6,8,15-pentaen-18-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126624-22-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 680.665
• InChiKey: DNBHGUADYDKZNE-RGQQLXKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-pumiloside tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到短小蛇根草苷
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin-related alkaloids from hairy roots of Ophiorrhiza pumila

  摘要：

  Hairy roots of Ophiorrhiza pumila, a rubiaceous camptothecin-producing plant, were obtained. From an investigation of the secondary metabolites, it was found that the hairy roots produced camptothecin and its related alkaloids, i.e. (3S)-pumiloside, (3S)- and (3R)-deoxypumilosides and strictosamide. We also isolated two new camptothecinoids, OPHR-23 and OPHR-17, the structures of which including the absolute configurations, were determined by spectroscopic analyses and chemical conversion from tryptamine and secologanin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01196-1
• 作为产物：
  描述：

  异长春花苷内酰胺 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S)-pumiloside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  3（R）-和3（S）-脱氧腰果糖苷的分离和部分合成；喜树碱生产厂Ophiorrhiza pumila的关键代谢物的结构修订

  摘要：

  在喜树碱代谢物的来源植物Ophiorrhiza pumila（Rubiaceae）中发现了C-3的3（R）-和3（S）-脱氧普米洛甙对映体对。这些结构通过光谱分析和部分立体选择性合成得到证实。先前报道的“脱氧油苷”在C-3处的构型从3（S）修订为3（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00858-7