tert-butyl (2R,3S)-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1272599-12-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1272599-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 219.256
• InChiKey: XEGOEXGIDULAMZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(2R,3S)-3-fluoro-2-[[6-[(6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)amino]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]pyrrolidin-1-yl]ethenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL-AMINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) MODULATORS AND/OR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL-AMINE SERVANT DE MODULATEURS ET/OU D'INHIBITEURS DE KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE 1 (HPK1) POUR TRAITER LE CANCER ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  本发明涉及1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基氨基衍生物(I)作为造血祖细胞激酶1(HPK1)调节剂和/或抑制剂，用于治疗癌症和其他疾病，例如病毒和/或细菌感染，产生疲惫免疫反应的慢性感染，感染介导的免疫抑制，免疫反应衰退与年龄相关，认知功能衰退与年龄相关，不包括癌症的增生性疾病。首选的示例化合物为例如2-甲基-N-(1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-氨基衍生物。

  公开号：

  WO2022197641A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of imidazo[1,2-b]pyridazines as IKKβ inhibitors. Part 2: Improvement of potency in vitro and in vivo

  摘要：

  We have increased the potency of imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as IKK beta inhibitors with two strategies. One is to enhance the activity in cell-based assay by adjusting the polarity of molecules to improve permeability. Another is to increase the affinity for IKK beta by the introduction of additional substituents based on the hypothesis derived from an interaction model study. These improved compounds showed inhibitory activity of TNF alpha production in mice. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.078