(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadienyl tosylate | 81309-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadienyl tosylate
• CAS: 81309-92-4；81369-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: TUUJSSBHWPMBLO-NNNJGPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decyllithium 、 (5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadienyl tosylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以1.11 g的产率得到(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-3,6-eicosadiene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007
• 作为产物：
  描述：

  1,4-庚二炔 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadienyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007

文献信息

• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1