n-decyllithium | 4416-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: n-decyllithium
• 英文别名: Decyllithium；n-butyllithium-n-hexane
• CAS: 4416-59-5
• 化学式: C₁₀H₂₁Li
• 分子量: 148.218
• InChiKey: SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decyllithium 在 nickel dichloride 乙烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Stephan, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 171 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈
• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines
  作者：Weijie Chen、Longle Ma、Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1038/nchem.2871

  日期：2018.2

  Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines, Published online: 06 November 2017; doi:10.1038/nchem.2871NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Cyclic amines bearing α-substituents are valuable building blocks for drug discovery and natural product synthesis. Introduction of α-substituents via site-selective

  未保护的环胺的直接α-C–H键官能化 未保护的环胺的直接α-C–H键官能化，在线发布：2017年11月6日；doi：10.1038 / nchem.2871NatureArticleSnippet（type = short-summary，markup = 带有α-取代基的环胺是药物发现和天然产物合成的重要组成部分。通过位点选择性取代C–H键引入α取代基极具吸引力，但通常仅限于受保护的胺底物。现在，基于操作上简单的氢化物转移的方法可以在未保护的胺上引入α取代基。，isJats = true）
• Organolithium additions to styrene derivatives: Intramolecular alkylation processes
  作者：Xudong Wei、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00797-6

  日期：1996.6

  2-Benzyloxystyrene undergoes efficient carbolithiation-protonation at −78°C. At higher temperatures, however, carbolithiation is followed by intramolecular alkylation to generate the corresponding 2-alkylphenol. 2-Alloxystyrenes are shown to undergo similar reactions.

  2-苄氧基苯乙烯在-78°C下经历有效的羰基化质子化反应。然而，在更高的温度下，碳酸酯化之后是分子内烷基化以生成相应的2-烷基苯酚。显示2-环氧苯乙烯经历类似的反应。
• Organolithium addition to styrene and styrene derivatives: scope and limitations
  作者：Xudong Wei、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a910195k

  日期：——

  Styrene and a range of aryl-substituted styrene derivatives are shown to undergo efficient carbolithiation–trapping reactions in diethyl ether at −78 to −25 °C. The reactivities of different types of organolithium reagents were found to be: tertiary, secondary > primary; ≫ alkenyl, methyl, phenyl. Electron donating groups (e.g. methoxy and dialkylamino) at the ortho- or para- positions of the benzene

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。