Boc-Ala-Ser-OBzl | 70874-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Ser-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 70874-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: ARSZZFXUWUWVMN-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Ser-OBzl 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-β-bromo-L-alanyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过收敛策略在水溶液中高效合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在天然存在的糖肽和糖蛋白中，聚糖残基通常具有与肽主链的N-和O-键。在这里，我们报告了通过收敛策略合成相应的S-连接糖肽，以提供对糖苷酶应相当稳定的化合物。为此，分别通过丝氨酸和高丝氨酸残基的溴化或通过相应氨基酸的标准连接直接产生含有β-溴丙氨酸和γ-溴高丙氨酸的肽。通过已知方法制备了O-乙酰基保护的GalNAc，GlcNAc和乳糖的1-硫代糖。在含有TBAHS和NaHCO（3）的乙酸乙酯/水两相系统中，或在由DMF /水组成且含有NaHCO（3）的单相系统中，硫糖与这些肽的反应，可以干净，几乎定量地得到所需的S-连接糖肽。该反应对于O-未保护的1-硫代糖也很好地起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305163
• 作为产物：
  描述：

  L-serine benzyl ester p-toluenesulfonate hydrochoride 、 Boc-Ala-ONB 以86%的产率得到Boc-Ala-Ser-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.

  摘要：

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.887

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• In-Peptide Synthesis of Imidazolidin-2-one Scaffolds, Equippable with Proteinogenic or Taggable/Linkable Side Chains, General Promoters of Unusual Secondary Structures
  作者：Rossella De Marco、Junwei Zhao、Arianna Greco、Simone Ioannone、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03055

  日期：2019.5.3

  exploit these Imi scaffolds as general promoters of unusual secondary structures, proteinaceous side chains have been introduced at the N1 position of the five-membered ring, potentially mimicking any residues. Finally, the Imi rings have been equipped with unnatural side chains or with functionalized substituents, which can be utilized as linkers to chemoselectively bind the Imi-peptides onto nanoparticles

  含有肽模拟物（小号） -或（- [R ）-咪唑烷-2-酮-4-羧酸乙酯（1ml）中具有由适宜获得在肽（环化小号（或- ）- [R）-α，β二氨基丙酸（ Dap）残留物。这些Imi支架表现为脯氨酸类似物，其特征在于前述肽键的平坦结构和反式限制的几何形状，并在仿生环境中诱导明确定义的二级结构。而（小号）-Imi肽通过了γ'-转构象，（ř）-Imi在序列的2→4相反方向诱导了γ弯角和稀有的11元H键结构的当代形成，确定为ε弯角。为了利用这些Imi支架作为异常结构的一般启动子，已在五元环的N 1位置引入了蛋白质侧链，可能模拟任何残基。最后，Imi环已配备了非天然的侧链或官能化的取代基，这些取代基可用作连接子，将Imi肽化学选择性地结合到纳米颗粒，生物材料或诊断探针上。
• Synthesis of α-S-linked glycopeptides in water containing solution
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01465-5

  日期：2003.8

  alpha-Thiols of N-acetylglucosamine and of N-acetylgalactosamine react with beta-bromoalanine containing peptides at pH 8.5 under phase transfer conditions or, alternatively, in aqueous DMF, cleanly to alpha-S-linked glycopeptides. Thus, mimetics of important O-glycopeptides can be readily prepared. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US8076285B2
  申请人：——

  公开号：US8076285B2

  公开（公告）日：2011-12-13