(S)-N-Boc-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1246748-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-Boc-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)-pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1246748-27-5
• 化学式: C₂₅H₃₂F₆N₄O₃S
• 分子量: 582.61
• InChiKey: QCWRKLUCCDQVEH-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸酰胺-硫脲双功能催化剂促进的醛的高效和对映选择性α-胺化

  摘要：

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.042
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 BOC-L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-N-Boc-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸酰胺-硫脲双功能催化剂促进的醛的高效和对映选择性α-胺化

  摘要：

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.042

文献信息

• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Isothiouronium salt based chiral proline amide as efficient bifunctional organocatalyst for direct asymmetric aldol reactions in aqueous medium
  作者：Hyoung Min Yeo、Sungmin Kang、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153324

  日期：2021.9

  We developed the first chiral proline amide-isothiouronium based bifunctional organocatalyst, it was prepared by methylation of the corresponding thiourea. This asymmetric catalyst provides aldol products in high to quantitative yields while achieving excellent control performance of diastereoselectivities (anti/syn, up to 95:5 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee) in the aldol reaction of various

  我们开发了第一个手性脯氨酸酰胺-异硫脲基双功能有机催化剂，它是通过相应硫脲的甲基化制备的。这种不对称催化剂以高到定量的产率提供了醛醇产物，同时在各种苯甲醛与环己酮的醛醇反应中实现了非对映选择性（反/syn，高达 95:5 dr）和对映选择性（高达 99% ee）的出色控制性能。水和甲酸。
• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。
• KR2023/40136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——