9-propionylcarbazole | 59708-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-propionylcarbazole
• 英文别名: 1-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-one；N-Propionylcarbazol；9-Propionyl-carbazol；9-(1-oxopropyl)-9H-carbazole；N-propionyl-carbazole；1-Carbazol-9-ylpropan-1-one
• CAS: 59708-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DLNZMKCYZNYLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propionylcarbazole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Propionyl-carbazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists

  摘要：

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.094
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-氯苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9-propionylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  烷基链调节：烷基取代咔唑酰胺衍生物中机械发光和室温磷光的独特奇偶效应

  摘要：

  通过将不同长度的正烷基链从甲基调整为辛基，合成了一系列咔唑酰胺衍生物（CAC- N，N= 1–8）。它们的光物理行为高度依赖于它们的烷基链的奇偶校验。也就是说，具有偶数烷基链的化合物表现出有效的机械发光（ML）和强室温磷光（RTP），然而，在奇数对应物中没有观察到 ML 和较差的 RTP。为了让结果更清晰，实验室合成了重要的起始原料咔唑，从中重新合成了上述八种咔唑酰胺衍生物进行比较。尽管 RTP 特性受到商业咔唑中杂质的干扰，但 ML 特性保持不变。单晶分析表明，通过氢键相互作用，在偶数和奇数 CAC 晶体中分别形成了交联网络和孤立的二聚体，这应该解释奇偶交替 ML 现象。此外，通过在 CAC-8 的 ML 基质中掺杂各种有机染料，实现了从蓝色到红色的多色 ML。据我们所知，这项工作是首次观察到 ML 属性中的奇偶效应。

  DOI：

  10.1039/d1tc02742e

文献信息

• Studies of the Generation of Excited Singlet Products in the Oxidation of the –CO–CH– Containing Molecules. The Chemiluminescence of Acylcarbazoles
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.25

  日期：1981.1

  Direct chemiluminescence emissions have been found from the air oxidation of 3-acyl-9-methyl- (1), 3,6-diacyl-9-methyl- (2), and 9-acylcarbazoles (3) due to the generation of an excited singlet state of monocarboxylate ions (from 1 and 2) and the carbazole anion (from 3). The relative intensities vs. the reaction time for the luminescent reaction of 3-isobutyryl-9-methylcarbazole could be interpreted

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。
• Verfahren zur Herstellung eines Carbazolderivates
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0151423A2

  公开（公告）日：1985-08-14

  Neue Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, Acetyl oder Propionyl und Q Acetyl ist oder R Wasserstoff und 0 C(H,CH3)OC(O)R2 oder C(CN,CH3)OSi(R3,R4,R5) ist, worin R2 Wasserstoff, C1-10-Alkyl, C2-10-Alkenyl, C4-7-Cycloalkyl, Aryl oder eine 5- oder 6- gliedrige heterocyclische Gruppe ist, und R3, R4 und R5 geradkettige C1-4-Alkylgruppen sind, ihre Herstellung aus 2-Acetyl-carbazolen und ihre Verwendung zur Herstellung der 6-Chlor-a-methylcarbazol-2-essigsäure.

  式中 R 为氢、乙酰基或丙酰基且 Q 为乙酰基，或 R 为氢且 0 为 C(H,CH3)OC(O)R2，或 C(CN, )OSi(R3,R4,R5)的新化合物，其中 R2 为氢、C1-10 烷基、C2-10 烯基、C4-7 环烷基、芳基或 5 或 6 元杂环基团，R3、R4 和 R5 为直链 C1-4 烷基，它们由 2-乙酰基咔唑制备，并用于制备 6-氯-a-甲基咔唑-2-乙酸。
• Carbazolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0247222A1

  公开（公告）日：1987-12-02

  Die Erfindung betrifft neue Carbazole der Formel worin Q Wasserstoff oder -CORʹ, Rʹ Wasserstoff, C1-9-Alkyl, Phenyl oder Phenyl substituiert durch Nitro, Halogen, C1-9-Alkyl oder Carboxy, X und Y zu­sammen Sauerstoff und Z Wasserstoff oder Halogen oder jedes von X und Y C1-5-Alkoxy und Z Hydroxy oder OSO₂Rʺ und Rʺ Methyl, Aethyl oder Phenyl p-substi­tuiert durch Chlor, Nitro oder Methyl sind, sowie Verfahren zu deren Herstellung und zu deren Ueber­führung in Carprofen.

  本发明涉及式中的新咔唑类化合物 其中Q为氢或-CORʹ，Rʹ为氢、C1-9-烷基、苯基或被硝基、卤素、C1-9-烷基或羧基取代的苯基，X和Y共同为氧，Z为氢或卤素，或X和Y各自为C1-5-烷氧基，Z为羟基或OSO₂Rʺ，Rʺ为甲基、乙基或被氯、硝基或甲基取代的苯基、 以及制备它们和将它们转化为卡洛芬的工艺。
• KETENES FROM ACYLPHTHALIMIDES AND OTHER SUBSTITUTED AMIDES
  作者：Charles D. Hurd、Malcolm F. Dull

  DOI：10.1021/ja01345a035

  日期：1932.6
• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1474,1480
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——