1-(4-(2-cyclohexylvinyl)phenyl)ethanone | 1350468-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-cyclohexylvinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-((E)-2-cyclohexylvinyl)phenyl)ethan-1-one；(E)-1-(4-(2-cyclohexylvinyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1350468-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: AMKFOXNYKFFPIQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基二环己基胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(2-cyclohexylvinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化 Heck 型反应

  摘要：

  描述了未活化的烷基碘化物的钯催化的 Heck 型反应。该过程在烯烃和烷基碘组分方面显示出广泛的底物范围，并提供对各种环状产物的有效访问。该反应被提议通过混合有机金属-自由基机制进行，促进与烷基卤化物偶联伙伴的 Heck 型过程。还报告了最初的分子间研究，证明了这种方法在合成中的潜在广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/ja2091883

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Caitlin M. McMahon、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201311323

  日期：2014.6.2

  palladium‐catalyzed, intermolecular Heck‐type coupling of alkyl iodides and alkenes is described. This process is successful with a variety of primary and secondary unactivated alkyl iodides as reaction partners, including those with hydrogen atoms in the β position. The mild catalytic conditions enable intermolecular CC bond formations with a diverse set of alkyl iodides and alkenes, including substrates

  描述了钯催化的烷基碘和烯烃的分子间Heck型偶联。以各种伯和仲未活化的烷基碘作为反应伙伴，包括那些在β位上具有氢原子的烷基碘，可以成功地完成该过程。温和的催化条件可与多种烷基碘和烯烃（包括含有碱或亲核试剂敏感性的底物）形成分子间的CC键。