3-(3-Phenyl-1-propenyl)nitrobenzene | 81362-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-Phenyl-1-propenyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-3-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 81362-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HLCCFVQRLQAYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Phenyl-1-propenyl)nitrobenzene 在 三乙基硅烷 、 10% palladium on carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(3-苯基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide 、 苯乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到3-(3-Phenyl-1-propenyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017

文献信息

• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• N'-Phenyl-N-methylurea derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04437880A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, X is a C.sub.3 -C.sub.4 alkylene group or a C.sub.3 alkenylene group, Y is a hydrogen atom or a chlorine atom, A is a methyl group or a methoxy group and the substituted ureido group is present at the m- or p-position to the group of the formula: ##STR2## which is useful as a herbicide.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，X是C.sub.3-C.sub.4烷基或C.sub.3烯基烷基，Y是氢原子或氯原子，A是甲基基团或甲氧基团，取代的脲基团存在于公式组的m-或p-位置：##STR2## 该化合物可用作除草剂。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials
  作者：Tiago Rodrigues、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Marta Carrasco、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.017

  日期：2009.7

  (1H-Pyridin-4-ylidene)amines containing lipophilic side chains at the imine nitrogen atom were prepared as potential clopidol isosteres in the development of antimalarials. Their antiplasmodial activity was evaluated in vitro against the Plasmodium falciparum W2 (chloroquine-resistant) and FCR3 (atovaquone-resistant) strains. The most active of these derivatives, 4m, had an IC50 of 1 mu M against W2 and 3 mu M against FCR3. Molecular modeling studies suggest that (1H-pyridin-4-ylidene) amines may bind to the ubiquinol oxidation Q(o) site of cytochrome bc(1). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。