Methyl (2S)-2-<2-(2S,4S,6S)-(4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl)acetamino>-3-hydroxypropanoate | 234442-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-2-<2-(2S,4S,6S)-(4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl)acetamino>-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[(2S,4S,6S)-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 234442-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: BUHBYCQCECOCIO-GMOBBJLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.327±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.217±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S)-2-<2-(2S,4S,6S)-(4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl)acetamino>-3-hydroxypropanoate 在 伯吉斯试剂 、 乌洛托品 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2-<(2S,4S,6S)-4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl-1,3-oxazol-4-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B

  摘要：

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3470
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (2S)-2-<2-(2S,4S,6S)-(4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl)acetamino>-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B

  摘要：

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3470

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B
  作者：P. Wolbers、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1999-3470

  日期：1999.5

  The phorboxazoles A and B are a new class of biologically highly active macrolides. The enantiopure C28-C41 segment containing four stereogenic centers, an E-configurated trisubstituted double bond and the 2,4-difunctionalized oxazole moiety has been prepared in 16 steps in 10% overall yield. The synthesis represents advances in strategy and methodology.

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。