Z-Thr-Ser-OMe | 2488-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Thr-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 2488-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: IDASFPVEVXNEQY-WXHSDQCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Thr-Ser-OMe 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-((2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Torrini, Ines; Zecchini, Giampiero Pagani; Paradisi, Mario Paglialunga, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 生成 Z-Thr-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  结构生物化学。第八部分 9-氨基-（9-脱氧）-金鸡纳生物碱

  摘要：

  衍生自奎尼丁酮（IIIa）和辛可尼酮的肟的氢化锂铝氢化物还原已用于获得辛可宁系列中的9-氨基-（9-脱氧）奎尼丁（IIb）和相应的9-胺。基于旋光色散测量，已经提出了胺的初步立体化学分配。本研究的主要目的是通过将胺（IIb）与苄氧基羰基苏氨酸丝氨酸叠氮化物缩合来实现9-（苄氧基羰基苏氨酸丝氨酸）氨基-（9-脱氧）奎尼丁（IId）的合成。与奎尼丁和金鸡尼酮的制备有关，例如奎宁与乙酸酐-二甲亚砜之间的反应仅产生相应的9-乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39680001208

文献信息

• Amino acids and peptides. XIV Synthesis and biological activity of three S-peptide analogues of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A).
  作者：NAOKI TENO、SATOSHI TSUBOI、TOMOKO SHIMAMURA、YOSHIO OKADA、YOSHIMI YANAGIDA、MAKIKO YOSHINAGA、KAZUKO OHGI、MASACHIKA IRIE

  DOI：10.1248/cpb.35.468

  日期：——

  Three S-peptide analogues of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A), [Nle1] [Lys7] S-peptide (I), [Lys1] [Nle7] S-peptide (II) and [Nle1] [Nle7] S-peptide (III), were synthesized by the fragment condensation method and their ability to reactivate S-protein was examined. It was found that Lys1 and Lys7 both have roles in the reactivation of S-protein.

  采用片段缩合法合成了牛胰腺核糖核酸酶 A（RNase A）的三种 S 肽类似物，即 [Nle1] [Lys7] S 肽（I）、[Lys1] [Nle7] S 肽（II）和 [Nle1] [Nle7] S 肽（III），并考察了它们重新激活 S 蛋白的能力。结果发现，Lys1 和 Lys7 都在 S 蛋白的再活化过程中发挥作用。
• Structural biochemistry. Part VIII. 9-Amino-(9-deoxy)-cinchona alkaloids
  作者：G. R. Pettit、S. K. Gupta

  DOI：10.1039/j39680001208

  日期：——

  Lithium aluminum hydride reduction of the oximes derived from quinidinone (IIIa) and cinchonidinone has been used to obtain 9-amino-(9-deoxy)quinidine (IIb) and the corresponding 9-amine in the cinchonine series. Based on optical rotatory dispersion measurements, tentative stereochemical assignments for the amines have been proposed. A major objective of the present study, synthesis of 9-(benzylox

  衍生自奎尼丁酮（IIIa）和辛可尼酮的肟的氢化锂铝氢化物还原已用于获得辛可宁系列中的9-氨基-（9-脱氧）奎尼丁（IIb）和相应的9-胺。基于旋光色散测量，已经提出了胺的初步立体化学分配。本研究的主要目的是通过将胺（IIb）与苄氧基羰基苏氨酸丝氨酸叠氮化物缩合来实现9-（苄氧基羰基苏氨酸丝氨酸）氨基-（9-脱氧）奎尼丁（IId）的合成。与奎尼丁和金鸡尼酮的制备有关，例如奎宁与乙酸酐-二甲亚砜之间的反应仅产生相应的9-乙酰氧基衍生物。
• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula; Glaesel, Volker Ingo, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1542 - 1545
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula、Glaesel, Volker Ingo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of PHI (peptide histidine isoleucine) and related peptides and immunochemical confirmation of amino acid residue in position 24 of PHI with use of the synthetic peptides
  作者：K. Nokihara、C. Yanaihara、K. Iguchi、S. Fukata、H. Akai、M. Tanaka、T. Mochizuki、K. Tatemoto、V. Mutt、N. Yanaihara

  DOI：10.1021/ja00337a046

  日期：1984.12
• Badiello,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 322 - 327
  作者：Badiello,R. et al.

  DOI：——

  日期：——