戊酸,3-羟基-2-亚甲基-,1,1-二甲基乙基酯 | 135513-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 戊酸,3-羟基-2-亚甲基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: Pentanoic acid, 3-hydroxy-2-methylene-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-hydroxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 135513-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QCWSLOVDYVICGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸,3-羟基-2-亚甲基-,1,1-二甲基乙基酯 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 Bis(1,1-dimethylethyl) 6-ethyl-3,4-dihydro-2-(1-oxopropyl)-2H-pyran-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, H. Martin R.; Gassner, Andreas; Eggert, Ulrike, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2475 - 2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 丙醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 360.0h， 以21%的产率得到戊酸,3-羟基-2-亚甲基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物的σ轴Hurd-Claisen重排的史无前例的E-立体选择性：联合实验-理论研究

  摘要：

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。

  DOI：

  10.1039/c9ob00533a

文献信息

• Stereochemical study on the palladium(O)-catalyzed carbonylation of 3-(methoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoates and analogues
  作者：Shu-Zhong Wang、Keiji Yamamoto、Harou Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88755-x

  日期：1992.3

  A series of 3-(alkoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoate (1), a sulfonate (5), and an N,N-dimethylamide (6) were carbonylated using Pd(0) complexes as catalyst to give alkylidenesuccinate (2), and analogues in moderate to good yields. The stereoselectivity for E and Z isomers of carbonylation products was found to differ remarkably, depending on the three types of substrates which always include an electron-withdrawing group. The results are explained in terms of the plausible MM2 simulation through the model compounds.
• Development of n-Type Semiconductor Based on Cyclopentene- or Cyclohexene-Fused [C₆₀]-Fullerene Derivatives
  作者：Yu Yamane、Kiyotaka Sugawara、Naoshi Nakamura、Shuichi Hayase、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00530

  日期：2015.5.1

  Properties of cydopentene- or cyclohexene-fused [C-60]-fullerene derivatives as the acceptor in photovoltaic cells have been investigated by use of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the model donor polymer. Several cyclopentene- or cyclohexene-fused [C-60]-fullerene derivatives show high power conversion efficiency (PCB). The highest PCE was obtained for 3',6'-dihydro-4'-phenoxycarbonyl-6'-methylbenzo[1,9][5,6] (C-60-I-h)fullerene (3.2%); this is superior to that of [C-60]-PCBM with the P3HT polymer under the same experimental conditions. PCE of the OPV devices with alkyl-substituted cydohexene-fused [C-60],fullerenes depended on the alkyl substituent on the cyclohexene ring; compounds with substituents of odd-number alkyl groups showed better PCE than those compounds possessing even-number alkyl groups.
• Lewis Acid-Enhanced Reactivity of .alpha.,.beta.-Unsaturated Esters and Amides toward Radical Addition
  作者：Hirokazu Urabe、Koki Yamashita、Ken Suzuki、Katsushige Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00117a003

  日期：1995.6
• Unprecedented <i>E</i>-stereoselectivity on the sigmatropic Hurd–Claisen rearrangement of Morita–Baylis–Hillman adducts: a joint experimental–theoretical study
  作者：Vinicius Sobral Silva、Terezinha Alves Tolentino、Tiago Costa Alves Fontoura Rodrigues、Fernanda Ferrari Martins Santos、Daniel Francisco Scalabrini Machado、Wender Alves Silva、Heibbe Cristhian Benedito de Oliveira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/c9ob00533a

  日期：——

  first systematic investigation of the tandem mercury(II) catalysed transvinylation/Hurd–Claisen rearrangement of MBH adducts derived from alkyl acrylates. This is the first report of E-selectivity for MBH adducts with alkyl side chains and is complementary to the previously reported Johnson–Claisen and Eschenmoser–Claisen rearrangements. The rearrangement products were obtained in good yields and could

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。
• Hoffmann, H. Martin R.; Gassner, Andreas; Eggert, Ulrike, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2475 - 2480
  作者：Hoffmann, H. Martin R.、Gassner, Andreas、Eggert, Ulrike

  DOI：——

  日期：——