5-fluoro-benzothiophenone | 163449-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-fluoro-benzothiophenone
• 英文别名: 5-fluoro-benzo[b]thiophen-3(2H)-one；5-Fluoro-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 163449-71-6
• 化学式: C₈H₅FOS
• 分子量: 168.192
• InChiKey: DFPZPYQBIZKFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-benzothiophenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-Fluoro-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物

  摘要：

  本申请公开了如式(I)所示的作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗与CRTH2受体相关的疾病中的应用。

  公开号：

  CN107987066B
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基硫)乙酸 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到5-fluoro-benzothiophenone
  参考文献：
  名称：

  作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物

  摘要：

  本申请公开了如式(I)所示的作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗与CRTH2受体相关的疾病中的应用。

  公开号：

  CN107987066B

文献信息

• BENZOFURANYL- AND BENZOTHIENYL- PIPERAZINYL QUINOLINES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090054454A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such composition in the treatment and/or prevention of serotonin-related disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives are disclosed.

  本专利揭示了苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了使用苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这种组合物在治疗和/或预防与5-羟色胺相关的疾病，如抑郁症和焦虑症的方法。此外，还揭示了制备苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物的方法。
• NaH promoted [4+3] annulation of crotonate-derived sulfur ylides with thioaurones: synthesis of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines
  作者：Youquan Zhang、Aimin Yu、Jiru Jia、Shanshan Ma、Ke Li、Yin Wei、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c7cc04466f

  日期：——

  The [4+3] annulation reaction of crotonic acid derivative sulfur ylides with thioaurones has, for the first time, been reported using NaH as the base. A diverse array of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines is obtained in good to excellent yields. The proposed mechanism is investigated and supported by DFT calculations.

  使用NaH作为碱，首次报道了己烯酸衍生硫代亚甲基与硫金酮的[4+3]环合反应。在良好至优异的产率下获得了多样的2,5-二氢苯并[4,5]噻吩[3,2-b]氧杂环戊二烯。拟议的机制经过DFT计算进行了研究并得到支持。
• Phosphine-Catalyzed Domino Reaction of Thioaurones and Allenoate: Synthesis of Benzothiophene-Fused Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Shanshan Ma、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00145

  日期：2018.5.18

  The reaction of thioaurone derivatives with allenoate catalyzed by tris(4-methoxyphenyl)phosphane (P(4-MeOC6H4)3) resulted in a domino annulation reaction to produce a benzothiophene-fused bridged bicyclic ring, with 40–91% yields. The advantages of the methodology include diastereoselective formation of a bridged bicyclic ring in a single step, very mild reaction conditions, and success resulting

  三（4-甲氧基苯基）膦（P（4-MeOC 6 H 4）3）催化的硫代金酮衍生物与脲基甲酸酯的反应导致多米诺环化反应，产生苯并噻吩稠合的桥连双环，产率为40-91％ 。该方法的优点包括在一个步骤中非对映选择性地形成桥接的双环，非常温和的反应条件以及由于广泛的官能团而获得的成功。DFT计算对提出的机制进行了测试和支持。
• Synthesis of Benzothiophene‐Fused Oxa[6.6.5]tricyclic Skeletons through a Cinchonidine‐ or NaOH‐Promoted Quadruple Domino Sequence
  作者：Ke Li、Liang Wang、Aimin Yu、Lingli Zhu、Lei Zhang、Yingchun Gu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/chem.201900890

  日期：2019.7.22

  Two base‐promoted quadruple domino reactions between thioaurones and allylic phosphonium salts have been developed to synthesize benzothiophene‐fused oxa[6.6.5]tricyclic skeletons in moderate to good yields with excellent stereoselectivity and broad functional‐group tolerance. This is a simple and useful protocol for the rapid construction of the umbrella‐like oxa[6.6.5]tricyclic skeleton.

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。
• Synthesis of Dibenzothiophene and 1,4-Dihydrodibenzothiophene Derivatives via Allylic Phosphonium Salt Initiated Domino Reactions
  作者：Ke Li、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00028

  日期：2018.2.16

  Two efficient synthetic protocols were developed for the synthesis of dibenzothiophene and 1,4-dihydrodibenzothiophene using thioaurones and allylic phosphonium salt. Mild reaction conditions, a one-pot procedure, and easily accessible starting materials make these protocols powerful tools for the synthesis of these compounds, which are often used in material and pharmaceutical sciences.

  开发了两种有效的合成方案，用于使用硫代金酮和烯丙基phospho盐合成二苯并噻吩和1,4-二氢二苯并噻吩。温和的反应条件，一锅法操作和易于获得的起始原料，使这些规程成为合成这些化合物的强大工具，通常在材料和制药科学中使用。