3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one O-benzyl oxime | 1382530-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one O-benzyl oxime
• CAS: 1382530-51-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: XPTJEMBMVBAHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one O-benzyl oxime 、 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有1，2-烷基迁移的α-β-不饱和亚胺的2-（1-炔基）alk-2-en-1-酮肟醚的金（I）催化的非对映选择性多米诺反应

  摘要：

  已经开发出一种正式的金（I）催化肟醚与亚胺的非对映选择性[4 + 3]环加成反应，该反应由在温和的反应条件下的1,2-烷基迁移组成；这提供了对一系列高度取代的反式-吡咯并[3,4- c ]氮杂环庚烷的便捷访问。该反应很容易放大到克级。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300070
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 苄氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolo[3,4-<i>d</i> ][1,2]oxazines
  作者：Mei Zhang、Xiaoyu Di、Mingrui Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700575

  日期：2018.6

  A gold(I)‐catalyzed highly diastereo‐ and enantioselective intermolecular cycloaddition of oxime ethers with nitrones under mild conditions was developed, which provides an facile access to optically pure highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazines. The salient features of this reaction include general substrate scope, high efficiency, high enantioselectivity, readily available starting materials

  在温和条件下，金（I）催化了肟醚与硝酮的高度非对映异构和对映选择性分子间环加成反应，从而可以轻松获得光学纯的高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]恶嗪。该反应的显着特征包括一般的底物范围，高效率，高对映选择性，易于获得的起始原料以及可商购的配体的使用。