(Z)-3-allyl-3-(2',3'-dimethylpenta-2',4'-dienyl)furan-(5H)-2,4-dione | 1193304-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-allyl-3-(2',3'-dimethylpenta-2',4'-dienyl)furan-(5H)-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienyl]-3-prop-2-enyloxolane-2,4-dione
• CAS: 1193304-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YRRMRQMGSZYQIT-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-[(2'Z,4'E)-2',3'-dimethyl-5'-(trimethylsilyl)penta-2',4'-dienyl]furan(5H)-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到(Z)-3-allyl-3-(2',3'-dimethylpenta-2',4'-dienyl)furan-(5H)-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898

文献信息

• A Regioselective Tsuji-Trost Pentadienylation of 3-Allyltetronic Acid
  作者：Rainer Schobert、Bertram Barnickel

  DOI：10.1055/s-0029-1216898

  日期：——

  π-system. This carbonate reacted fast enough to avoid scrambling and formation of symmetric bisallyl tetronic acids. The 3-allyl-3-penta-2,4-dienyltetronic acid thus obtained is a key intermediate en route to the natural spirolactone bakkenolide A. allylation - regioselectivity - palladium - tetronic acid - Schlosser-Wittig reaction

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应