dolapyrrolidone | 1268345-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dolapyrrolidone
• 英文别名: Dpy；(R)-5-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one；(S)-dolapyrrolidone；methyl (S)-5-benzyltetramate；(2R)-2-benzyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1268345-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: APKXSKFTHMIJOA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dolapyrrolidone 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 以36%的产率得到trans-PtCl2(2,4,6--trimethylpyridine)(ethylene)*(R)-D-1 complex
  参考文献：
  名称：

  天然多拉吡咯烷酮：生物活性肽亚结构的分离和绝对立体化学。

  摘要：

  在对海洋蓝藻穆氏藻生产物中的亲水性部分进行化学分析的过程中，我们首次分离出天然多吡咯烷酮（Dpy，1），这是一种衍生自苯丙氨酸的天然吡咯烷酮，为单一化合物。化合物1，与（小号） -升的绝对立体化学，先前被确定为一个子结构是共同的几个生物活性天然肽中。出乎意料的是，通过全合成确定的分离出的天然1的绝对立体化学为（R）-d。通过比较手性固定对映体的天然1和真实样品的保留时间，使用手性固定柱通过HPLC分析明确确定了该结果。为了验证出乎意料的结果，使用合成对映异构体对Pt-络合物衍生物进行X射线晶体学分析证实了天然1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.23264
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 dolapyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063

文献信息

• A Flexible Asymmetric Approach to Methyl 5-Alkyltetramates and Its Application in the Synthesis of Cytotoxic Marine Natural Product Belamide A
  作者：Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002063

  日期：2011.1.17

  By using a methyl tetramate derivative (R)‐ or (S)‐9 as a novel chiral building block, a direct, flexible, and highly enantioselective approach to methyl (R)‐ or (S)‐5‐alkyltetramates (2) is disclosed. Among the synthesized methyl 5‐alkyltetramates 2, methyl 5‐methyltetramate (2 a) is found in cytotoxic mirabimide E (4) and dysideapyrrolidone (5), and methyl 5‐benzyltetramate (2 g) is a substructure

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。
• Natural dolapyrrolidone: Isolation and absolute stereochemistry of a substructure of bioactive peptides
  作者：Ayana Murakami、Jun‐ichi Hayashi、Kazunobu Igawa、Miki Tsutsumi、Katsuhiko Tomooka、Hiroshi Nagai、Tatsuo Nehira

  DOI：10.1002/chir.23264

  日期：2020.9

  natural pyrrolidone derived from phenylalanine, for the first time as a single compound. Compound 1, with an (S)‐l absolute stereochemistry, was previously identified as a substructure that is common among several bioactive natural peptides. Surprisingly, the absolute stereochemistry of the isolated natural 1, determined through total synthesis, was (R)‐d. This result was unambiguously determined by

  在对海洋蓝藻穆氏藻生产物中的亲水性部分进行化学分析的过程中，我们首次分离出天然多吡咯烷酮（Dpy，1），这是一种衍生自苯丙氨酸的天然吡咯烷酮，为单一化合物。化合物1，与（小号） -升的绝对立体化学，先前被确定为一个子结构是共同的几个生物活性天然肽中。出乎意料的是，通过全合成确定的分离出的天然1的绝对立体化学为（R）-d。通过比较手性固定对映体的天然1和真实样品的保留时间，使用手性固定柱通过HPLC分析明确确定了该结果。为了验证出乎意料的结果，使用合成对映异构体对Pt-络合物衍生物进行X射线晶体学分析证实了天然1的绝对立体化学。