dolapyrrolidone | 1268345-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dolapyrrolidone
• 英文别名: Dpy；(R)-5-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one；(S)-dolapyrrolidone；methyl (S)-5-benzyltetramate；(2R)-2-benzyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1268345-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: APKXSKFTHMIJOA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dolapyrrolidone 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 以36%的产率得到trans-PtCl2(2,4,6--trimethylpyridine)(ethylene)*(R)-D-1 complex
  参考文献：
  名称：

  天然多拉吡咯烷酮：生物活性肽亚结构的分离和绝对立体化学。

  摘要：

  在对海洋蓝藻穆氏藻生产物中的亲水性部分进行化学分析的过程中，我们首次分离出天然多吡咯烷酮（Dpy，1），这是一种衍生自苯丙氨酸的天然吡咯烷酮，为单一化合物。化合物1，与（小号） -升的绝对立体化学，先前被确定为一个子结构是共同的几个生物活性天然肽中。出乎意料的是，通过全合成确定的分离出的天然1的绝对立体化学为（R）-d。通过比较手性固定对映体的天然1和真实样品的保留时间，使用手性固定柱通过HPLC分析明确确定了该结果。为了验证出乎意料的结果，使用合成对映异构体对Pt-络合物衍生物进行X射线晶体学分析证实了天然1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.23264
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 dolapyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063