N^ε,N^ε,N^ε-trimethyllysine hydrochloride | 55528-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε,N^ε,N^ε-trimethyllysine hydrochloride
• 英文别名: ε-Trimethylammonio-L-norleucin；LysMe3Cl；Nepsilon,Nepsilon,Nepsilon-Trimethyllysine hydrochloride；(2S)-2-amino-6-(trimethylazaniumyl)hexanoate;hydrochloride
• CAS: 55528-53-5
• 化学式: C₉H₂₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 224.731
• InChiKey: ZKIJKCHCMFGMCM-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS (pH 7.2):1.0(最大浓度 mg/mL);4.45(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物作为肠道菌群依赖性形成 N,N,N-三甲基-5-氨基戊酸 (TMAVA) 的前体。

体外研究

TMAVA 是一种新型的肠道菌群代谢产物，来源于 Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1-(4-chlorophenyl)cyclopropylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid 、 N^ε,N^ε,N^ε-trimethyllysine hydrochloride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以17 mg的产率得到(S)-5-carboxy-5-(4-(4-(1-(4-chlorophenyl)cyclopropylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzamido)-N,N,N-trimethylpentan-1-aminium
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMMONIUM DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉS D'AMMONIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，已列出，除此之外还包括使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物具有抗丙型肝炎病毒（HCV）的活性，可能对感染HCV的患者有用。

  公开号：

  WO2014116766A1
• 作为产物：
  描述：

  N^ε,N^ε-dimethyl-N^α-benzyloxycarbonyl-L-lysine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N^ε,N^ε,N^ε-trimethyllysine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hertzberg, Tommy; Kuehler, Thomas; Nilsson, Martin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 387 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective molecular recognition of methylated lysines and arginines by cucurbit[6]uril and cucurbit[7]uril in aqueous solution
  作者：Mona A. Gamal-Eldin、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/c2ob27007b

  日期：——

  The trend in KCB[7] of LysMe3 > LysMe2 > LysMe > Lys follows the recognition pattern of the chromodomain HP1 and other LysMen protein readers. With CB[6], protonation of the guest carboxylate group is required for the formation of inclusion complexes with the LysMen series. The CB[7] host also displays modest selectivity between the asymmetric ((2.0 ± 0.3) × 103 dm3 mol−1) and symmetric ((6.1 ± 0.6)

  葫芦[7]脲选择性结合后生标记Ñ ε，Ñ ε，Ñ ε -trimethyllysine（LysMe 3，ķ CB [7] =（1.8±0.6）×10 6分米3摩尔-1）通过3500倍于赖氨酸（（5.3±0.7）×10 2 dm 3 mol -1）在水溶液中，使用离子-偶极相互作用和疏水作用，而不是阳离子-π相互作用，如p -SO 3 -calix的“芳香笼” [4]芳烃宿主或识别LysMe 3的色域蛋白。K的趋势LysMe 3 > LysMe 2 > LysMe> Lys的CB [7]遵循色域HP1和其他LysMe n蛋白阅读器的识别模式。对于CB [6]，形成LysMe n系列夹杂物需要客体羧酸酯基的质子化。CB [7]主机还在不对称（（2.0±0.3）×10 3 dm 3 mol -1）和对称（（6.1±0.6）×10 3 dm 3 mol -1）的二甲基精氨酸之间显示出适度的选择性结合比母体精氨酸或单甲基精氨酸更牢固。
• AMMONIUM DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150322085A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth, in addition to compositions and methods of using these compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• Studies on polypeptides—V
  作者：E. Havinga、C. Schattenkerk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82191-8

  日期：1966.1
• US9918988B2
  申请人：——

  公开号：US9918988B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• Hertzberg, Tommy; Kuehler, Thomas; Nilsson, Martin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 387 - 389
  作者：Hertzberg, Tommy、Kuehler, Thomas、Nilsson, Martin

  DOI：——

  日期：——