N-(4-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide | 305849-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid (4-nitro-phenyl)-amide
• CAS: 305849-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: JXUSFTPOSKHESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到N-(4-氨基苯基)环己烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides

  摘要：

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc40452h

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes: an efficient route to amides
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Jiyan Liu、Ganpeng Li、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c6gc00402d

  日期：——

  A [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes is reported. The overall transformation involves azide-enolate cycloaddition, which subsequently undergoes rearrangement to give amides.

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。
• Synthesis and Structure–Property Relationships of Amphiphilic Organogelators
  作者：Nils Mohmeyer、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200601154

  日期：2007.5.25

  intermolecular interaction by incorporating a lateral substituent. The gelation behavior was investigated in p-xylene and in several polar solvents. The aim was to establish structure-property relationships and to provide organogelators capable of forming gels at low concentrations with adjustable sol-gel transition temperatures and good optical quality. For some individual compounds of the series this

  合成了一系列低分子量两亲分子，并研究了它们胶凝有机溶剂的能力。这些两亲分子由能够通过各种长度的氢键和正烷基链形成分子间缔合的头基部分组成。本文描述了最近发表的工作的延续，其中首次出现了此类胶凝剂。在此，重点系统地解决了头基部分的三种不同结构变化：1）刚性； 2）氢键形成单元的类型和强度； 3）通过结合侧基减少分子间相互作用取代基。在对二甲苯和几种极性溶剂中研究了胶凝行为。目的是建立结构-性质关系，并提供能够在低浓度下形成具有可调节溶胶-凝胶转变温度和良好光学质量的凝胶的有机胶凝剂。对于该系列的某些单独的化合物，实现了该特性曲线。对于所研究的溶剂，使用特定的化合物，可以得到具有合理浓度的胶凝剂的高于100摄氏度的溶胶-凝胶转变温度。
• A New Class of Low-Molecular-Weight Amphiphilic Gelators
  作者：Nils Mohmeyer、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200400716

  日期：2005.1.21

  A new powerful class of low-molecular-weight amphiphilic compounds has been synthesized and their structure-property relationships with respect to their gelation ability of organic solvents have been investigated. These compounds are able to gel organic solvents over a broad range of polarity. Especially polar solvents such as valeronitrile and gamma-butyrolactone can be gelled even at concentrations

  合成了一类新的功能强大的低分子量两亲化合物，并研究了它们与有机溶剂的胶凝能力有关的结构性质关系。这些化合物能够在很宽的极性范围内使有机溶剂胶凝。特别是极性溶剂，例如戊腈和γ-丁内酯，即使浓度远低于1 wt％，也可以胶凝。发现这些不对称取代的对苯二胺的胶凝能力取决于末端头基，氢键所涉及的单元（酰胺或脲基）的良好平衡关系以及烷基链的长度。使用这类新型胶凝剂，可以在不同的有机溶剂中调整热性能和机械性能，并开辟各种应用可能性。
• Direct Synthesis of Pyridine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill、Omar K. Ahmad

  DOI：10.1021/ja073912a

  日期：2007.8.1

  We describe a single-step conversion of various N-vinyl and N-aryl amides to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. The process involves amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine followed by pi-nucleophile addition to the activated intermediate and annulation. Compatibility of this chemistry with sensitive N-vinyl amides, epimerizable substrates, and a variety of functional groups is noteworthy.