2-(N-Benzylamino)-4-methyl-1,3-oxazole | 57067-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Benzylamino)-4-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine；2-Benzylamino-4-methyl-1,3-oxazol；benzyl-(4-methyl-oxazol-2-yl)-amine；2-benzylamino-4-methyloxazole
• CAS: 57067-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WOTMSDKLZTYSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Benzylamino)-4-methyl-1,3-oxazole 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(Benzyl-methyl-amino)-4-methyl-oxazol-5-yl]-2,2-dichloro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Selective carbon-carbon bond formation at the oxazole ring. Cycloadditions and Michael-type additions of ketenes to 1,3-oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a009
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(N-Benzylamino)-4-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Amino-1,3-oxazoles under Basic Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24127

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。
• A Cycloaddition Approach toward the Synthesis of Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Bing Liu、Kyosuke Satake、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo982453g

  日期：1999.5.1

  acyl azide by a Curtius rearrangement in the presence of an alcohol. Alkylation of the resulting N-alkyl carbamate with an alkenyl bromide allows for the synthesis of a wide variety of cycloaddition precursors. The scope of the IMDAF reaction was evaluated by using mono- and disubstituted alkenes, electron rich and electron deficient olefins, and acetylenic tethers. Cyclic 2-amidofurans were also synthesized

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环
• DONDONI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;MASTELLARI, A.;MEDICI, A.;PEDRINI, P+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3478-3483
  作者：DONDONI, A.、FANTIN, G.、FOGAGNOLO, M.、MASTELLARI, A.、MEDICI, A.、PEDRINI, P+

  DOI：——

  日期：——
• COCKERILL A. F.; DEACON A.; HARRISON R. G.; OSBORNE D. J.; PRIME D. M.; R+, SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976 NO 9, 591-593
  作者：COCKERILL A. F.、 DEACON A.、 HARRISON R. G.、 OSBORNE D. J.、 PRIME D. M.、 R+

  DOI：——

  日期：——
• US4122183A
  申请人：——

  公开号：US4122183A

  公开（公告）日：1978-10-24