((3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 482647-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 482647-08-5
• 化学式: C₃₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 602.846
• InChiKey: HXNTWMXJNSGKHY-OUSJJARPSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (Z)-3-[(2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.08h， 生成 ((3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904