1-戊-4-烯-2-炔基-哌啶 | 51030-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-戊-4-烯-2-炔基-哌啶
• 英文名称: N-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetamido-indol
• CAS: 51030-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00230424
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RROJHIZQOZNMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊-4-烯-2-炔基-哌啶 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Marinone Albini, Franca; Oberti, Roberta; Caramella, Pierluigi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 147 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-硝基吲哚 在 indium 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-戊-4-烯-2-炔基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Masked Aminoindoles by Indium Mediated Ont-Pot Reductive Acylation of 3- and 2-Nitroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)8

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• [EN] NOVEL P2X7R ANTAGONISTS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES P2X7R ET LEUR UTILISATION
  申请人：AFFECTIS PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012110190A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application is directed to novel P2X7R antagonists that are N-indol-3-yl-acetamide and N-azaindol-3-yl-acetamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases mediated by P2X7R activity.

  本申请涉及新颖的P2X7R拮抗剂，它们是N-吲哚-3-基乙酰胺和N-氮杂吲哚-3-基乙酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们用于预防或治疗由P2X7R活性介导的疾病。
• Direct synthesis of secondary amides from ketones through Beckmann rearrangement using O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine
  作者：Dinesh Chandra、Saumya Verma、Chandra Bhan Pandey、Ajay K. Yadav、Puneet Kumar、Bhoopendra Tiwari、Jawahar L. Jat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151822

  日期：2020.4

  preparation of secondary amides from ketones via oxime intermediates and has been widely used in the synthesis of bioactive natural products and pharmaceuticals. Herein, we have developed a highly efficient direct method for the preparation of secondary amides and lactams from ketones using O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine (MSH). The reactions proceed rapidly at room temperature under mild condition without

  贝克曼重排是一种通过肟中间体由酮制备仲酰胺的通用方法，已被广泛用于合成生物活性天然产物和药物。本文中，我们已经开发出一种高效的直接方法，可使用O-（甲磺酰基磺酰基）羟胺（MSH）从酮制备仲酰胺和内酰胺。反应在室温和温和条件下快速进行，不需要任何添加剂，并且可以耐受多个官能团。简单的水后处理通常以优异的产率提供高纯度的产品。