9-hydroxy-7-nonenal | 85598-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-7-nonenal
• 英文别名: 9-Hydroxynon-7-enal
• CAS: 85598-60-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FWMKRIYREKTLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-7-nonenal 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双二烯前体的仿生 Diels-Alder 反应全合成 Galbulimima 生物碱 Himandravine 和 GB17

  摘要：

  Himandravine 和 GB17 的对映选择性全合成是通过一种常见的仿生策略完成的，该策略涉及不寻常的含有线性前体的双二烯的 Diels-Alder 反应。双二烯前体，分别含有或缺乏产生 GB17 或喜花树碱所需的 C12 取代基，经过 Diels-Alder 反应得到区域异构环加合物的混合物，映射到喜山树碱和 GB17 的替代碳环骨架上。计算研究表明，这些 Diels-Alder 反应通过具有高度双周特征的类似能量的过渡态结构进行，并且在反应中观察到的低水平区域选择性是竞争轨道相互作用和畸变能的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07710
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-hydroxy-7-nonenal
  参考文献：
  名称：

  使用双二烯前体的仿生 Diels-Alder 反应全合成 Galbulimima 生物碱 Himandravine 和 GB17

  摘要：

  Himandravine 和 GB17 的对映选择性全合成是通过一种常见的仿生策略完成的，该策略涉及不寻常的含有线性前体的双二烯的 Diels-Alder 反应。双二烯前体，分别含有或缺乏产生 GB17 或喜花树碱所需的 C12 取代基，经过 Diels-Alder 反应得到区域异构环加合物的混合物，映射到喜山树碱和 GB17 的替代碳环骨架上。计算研究表明，这些 Diels-Alder 反应通过具有高度双周特征的类似能量的过渡态结构进行，并且在反应中观察到的低水平区域选择性是竞争轨道相互作用和畸变能的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07710

文献信息

• BISPHOSPHITE AND PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND WITH THE BISPHOSPHITE
  申请人：Kuraray Co., Ltd., Kurashiki Plant

  公开号：EP1728796B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• Total Synthesis of the <i>Galbulimima</i> Alkaloids Himandravine and GB17 Using Biomimetic Diels–Alder Reactions of Double Diene Precursors
  作者：Reed T. Larson、Ryan P. Pemberton、Jenna M. Franke、Dean J. Tantillo、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.5b07710

  日期：2015.9.2

  enantioselective total syntheses of himandravine and GB17 were completed through a common biomimetic strategy involving Diels-Alder reactions of unusual double diene containing linear precursors. The double diene precursors, containing or lacking a C12 substituent as required to produce GB17 or himandravine, respectively, were found to undergo Diels-Alder reactions to afford mixtures of regioisomeric cycloadducts

  Himandravine 和 GB17 的对映选择性全合成是通过一种常见的仿生策略完成的，该策略涉及不寻常的含有线性前体的双二烯的 Diels-Alder 反应。双二烯前体，分别含有或缺乏产生 GB17 或喜花树碱所需的 C12 取代基，经过 Diels-Alder 反应得到区域异构环加合物的混合物，映射到喜山树碱和 GB17 的替代碳环骨架上。计算研究表明，这些 Diels-Alder 反应通过具有高度双周特征的类似能量的过渡态结构进行，并且在反应中观察到的低水平区域选择性是竞争轨道相互作用和畸变能的结果。