3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 22336-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 1-Methyl-4,5-benzindanon-(3)；3-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；3-Methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalin-1-on；3-Methyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one；3-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 22336-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NNEOYWBJUDEAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 、 硝酸 生成 苯偏四甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Jenning; Stoecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 73,85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3--crotonsaeure 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 生成 3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rahman,A.-U.; Gastaminza,A.E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 645 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Motors’ Magic Methyl and Its Pivotal Influence on Rotation
  作者：Yohan Gisbert、Maximilian Fellert、Charlotte N. Stindt、Alexander Gerstner、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.4c01628

  日期：——

  Molecular motors have found a wide range of applications, powering a transition from molecules to dynamic molecular systems for which their motion must be precisely tuned. To achieve this adjustment, strategies involving laborious changes in their design are often used. Herein, we show that control over a single methyl group allows a drastic change in rotational properties. In this regard, we present

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。
• Dannenberg; Rahman, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1405,1413
  作者：Dannenberg、Rahman

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Burmistrowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1310
  作者：Nasarow、Burmistrowa

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Nagibina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 801,806
  作者：Nasarow、Nagibina

  DOI：——

  日期：——
• Banchetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 809,814
  作者：Banchetti

  DOI：——

  日期：——