3--crotonsaeure | 92254-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3--crotonsaeure
• 英文别名: 3-[2]naphthyl-crotonic acid；3-[2]Naphthyl-crotonsaeure；3-(Naphthalene-2-yl)but-2-enoic acid；3-naphthalen-2-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 92254-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SZRLLDRXZMDGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--crotonsaeure 在 lithium acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(E)-2-(2-bromo-1-methylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成多取代烯烃的钯催化多米诺反应：蓝色发光剂的构建

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00150
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3--crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯/钯催化的[3 + 2]乙烯基烯醇酸酯与1-Tosyl-2-乙烯基氮丙啶的环化反应。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02935

文献信息

• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H with isatins: an enantioselective synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones
  作者：Ling Zhu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Yuhong Wang、Yinan Lu、Wenjing Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02160j

  日期：——

  An NHC-catalyzed asymmetric [4 + 2] annulation of isatins and α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones successfully via an in situ activation strategy. This protocol featured easy availability of raw materials, good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。
• Pd-Catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of epoxides with α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Shi-Qun Wang、Yu-Jing Zhu、Yue-Ming Li、Lu-Yu Yan、Jia-Mei Li、Jin-Yu Wang、Hai-Pin Zhou、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c9cc04795f

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic and acyclic epoxides has been developed. Both β-monosubstituted and β-disubstituted unsaturated carboxylic acids, as well as conjugated diene unsaturated carboxylic acids are suitable reaction substrates. Substituted homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields. The product was obtained as

  已开发出Pd催化的α，β-不饱和羧酸与环状和非环状环氧化物的脱羧交叉偶联。β-单取代的和β-二取代的不饱和羧酸以及共轭二烯不饱和羧酸都是合适的反应底物。以中等至良好的产率获得了取代的均烯丙基醇。获得的产物为有利于环状环氧化物的抗非对映异构体的非对映异构体的混合物。这项工作提供了一种改性复杂的包含α，β-不饱和羧酸的有机分子的方法。
• Fe(III)/Pyridine-Mediated Decarboxylative Nitration of α,β-Unsaturated Acids with Iron Nitrate
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588948

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of (E)-nitroolefins in moderate to excellent yields is developed by Fe(III)/pyridine-mediated decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids with iron nitrate. A series of α,β-unsaturated acids are well tolerated in this procedure.

  通过 Fe(III)/吡啶介导的 α,β-不饱和酸与硝酸铁的脱羧硝化，开发了一种以中等至优异收率合成 (E)-硝基烯烃的新型有效方法。一系列 α,β-不饱和酸在此过程中具有良好的耐受性。