palmitic acid-(4-nitro-anilide) | 119520-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: palmitic acid-(4-nitro-anilide)
• 英文别名: Palmitinsaeure-(4-nitro-anilid)；N-(4-nitrophenyl)palmitamide；N-(4-nitrophenyl)hexadecanamide
• CAS: 119520-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₃
• 分子量: 376.539
• InChiKey: OHXRDBCKXJJRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitic acid-(4-nitro-anilide) 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 生成 棕榈酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 棕榈酰氯 在 苯 作用下， 生成 palmitic acid-(4-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Ford, Iowa State College Journal of Science, 1938, vol. 13, p. 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gilman; Ford, Iowa State College Journal of Science, 1938, vol. 13, p. 140
  作者：Gilman、Ford

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;OZBALIK, NUBAR;VACHER, BERNARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3501-3512
  作者：BARTON, DEREK H. R.、OZBALIK, NUBAR、VACHER, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)
  作者：Deraǩ H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Bernard Vacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85980-9

  日期：1988.1
• Synthesis and biological evaluation of new potential inhibitors of N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase
  作者：Carmela Saturnino、Stefania Petrosino、Alessia Ligresti、Chiara Palladino、Giovanni De Martino、Tiziana Bisogno、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.134

  日期：2010.2

  N-Acylethanolamines, including N-palmitoyl-ethanolamine (PEA), are hydrolyzed to the corresponding fatty acids and ethanolamine by fatty acid amide hydrolase (FAAH). Recently, N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase (NAAA) was identified as being able to specifically hydrolyze PEA. In order to find selective and effective inhibitors of this enzyme, we synthesized and screened several amides, retroamides, esters, retroesters and carbamates of palmitic acid (1-21) and esters with C15 and C17 alkyl chains (22-27). Cyclopentylhexadecanoate (13) exhibited the highest inhibitory activity on NAAA (IC50 = 10.0 mu M), without inhibiting FAAH up to 50 mu M. Compound 13 may become a useful template to design new NAAA inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.