(2R,6S,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-undecylpiperidine | 217499-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-undecylpiperidine
• 英文别名: (2R,6S)-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-undecylpiperidine；(2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 217499-52-0
• 化学式: C₂₅H₄₃NO
• 分子量: 373.623
• InChiKey: OQXYIIOOKCHHAR-VJTSUQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-undecylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2R,6S)-(-)-isosolenopsin A hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2R,6S,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00249-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A
  作者：Mercedes Amat、José Hidalgo、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00249-3

  日期：1998.7

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。