(6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidinethione | 213828-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidinethione
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidine-2-thione
• CAS: 213828-95-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NOSSi
• 分子量: 363.64
• InChiKey: RFHANHFBERSWNY-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  424.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidinethione 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00249-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 劳森试剂 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidinethione
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083