(9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione | 114752-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
• CAS: 114752-56-6；115116-09-1；129831-65-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₇
• 分子量: 421.406
• InChiKey: WUWDSLJYANCEOP-JCQPUDPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose 、 (9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (+)-(9S,11S)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  道诺霉素D环吲哚类似物的全合成

  摘要：

  4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3- b ]吲哚-1,3（4 H，5 H）-二酮（3a）的强碱诱导的环加成反应生成2-氯-6-氧代-5,6 1,7,8-四氢-1,4-萘醌乙烯缩醛（4）构成了对道诺霉素D环吲哚类似物（2）的区域特异性和便捷途径。

  DOI：

  10.1039/c39870001474
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7,9,12-Trihydroxy-5-methyl-9-(trimethylsilyl)ethynyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 在 对甲苯磺酸 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585