(2-hexylcyclopropyl)acetic acid | 4707-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hexylcyclopropyl)acetic acid
• 英文别名: 2-hexylcyclopropaneacetic acid；2-(2-hexylcyclopropyl)acetic acid；Cascarillsaeure；cascarillic acid
• CAS: 4707-61-3；35936-15-3；62278-99-3；62279-00-9；87679-85-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DSMAUFFXECFFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hexylcyclopropyl)acetic acid 生成 γ-n-Hexylparaconsaeure
  参考文献：
  名称：

  The structure of cascarillic acid from cascarilla essential oil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90025-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2S*)-2-hexylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-hexylcyclopropyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卡斯卡里酸的高效不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效的六步不对称合成含有天然产物卡斯卡里酸的环丙烷，总产率为 41%。关键的合成步骤涉及使用临时立体羟基来控制定向环丙烷化反应的面部选择性以及随后通过逆羟醛反应去除。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939690

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL-CONTAINING CARBOXYLIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES CONTENANT UN CYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIMINAL BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2021124272A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present application discloses a compound of formula (I) or a salt thereof: (I) and compositions comprising such compound or salt thereof. The use of such compound, salt thereof or composition comprising same for treating anemia or leukopenia, fibrosis, cancer, hypertension and/or a metabolic condition in a subject is also disclosed.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其盐：(I)，以及包含该化合物或其盐的组合物。还公开了利用该化合物、其盐或包含相同成分的组合物治疗受试者的贫血或白细胞减少症、纤维化、癌症、高血压和/或代谢状况的用途。
• TRANSFORMATION OF β-ALKENYL-β-PROPIOLACTONES INTO CYCLOPROPYLACETIC ACIDS UTILIZING HYDROBORATION
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1273

  日期：1983.8.5

  The reaction of β-alkenyl-β-propiolactones with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and subsequent treatment with sodium methoxide gave cyclopropylacetic acids in good yields.

  β-烯烃-β-丙烯内酯与9-硼双环[3.3.1]双烯的反应以及后续用甲氧基钠处理，生成了良好产率的环丙基乙酸。
• Thoms; Fendler, Archiv der Pharmazie, 1900, vol. 238, p. 675
  作者：Thoms、Fendler

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1273-1274
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Cascarillic Acid
  作者：Steven Bull、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2006-939690

  日期：——

  An efficient six-step asymmetric synthesis of the cyclopropane containing natural product cascarillic acid in 41% overall yield is described. The key synthetic steps involve the use of a temporary stereogenic hydroxyl group to control the facial selectivity of a directed cyclopropanation reaction and its subsequent removal via a retro-aldol reaction.

  描述了一种有效的六步不对称合成含有天然产物卡斯卡里酸的环丙烷，总产率为 41%。关键的合成步骤涉及使用临时立体羟基来控制定向环丙烷化反应的面部选择性以及随后通过逆羟醛反应去除。