methyl 2-methoxy-6-(2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate | 134040-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-6-(2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 134040-06-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DOYZEPIUJLSLLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norsedaminone 在 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 methyl 2-methoxy-6-(2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034

文献信息

• DRIESSENS, FRANK;HOOTELE, CLAUDE, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 211-217
  作者：DRIESSENS, FRANK、HOOTELE, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——