methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 100100-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 100100-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HATQUAGBMKOCCO-ADSKKKOISA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide CD fragment found in everninomicin-C and -D, avalamycin-A and -C and curamycin-A: stereochemistry at the spiro-ortholactone center

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95922-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403

文献信息

• Chiral building blocks from methyl α-d-mannopyranoside and methyl α-d-glucopyranoside for anthracyclinone synthesis
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser、Heidi Heins

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80119-2

  日期：1987.7

  -ethynyl-α- d - ribo -hexopyranoside. Similarly, methyl 4,6- O -benzylidene-3-deoxy-α- d - erythro -hexopyranoside-2-ulose gave exclusively methyl 4,6- O -benzylidene-3-deox-2- C -ethyl-α- d - ribo -hexopyranoside. Potential 1,4-dialdehyde building blocks for anthracyclinone synthesis were obtained in both enantiomeric forms from these precursors.

  摘要甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤型己吡喃糖苷-3-果糖与甲基锂和乙基及乙炔基溴化镁的反应主要产生甲基4，6-O-亚苄基-2的加合物。 -脱氧-3-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷，甲基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷和甲基4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙炔基-α-d-核糖-己吡喃糖苷。类似地，甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-2-ulose仅给出甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d -核糖-己吡喃糖苷。从这两种前体中以对映体形式获得了蒽环素合成的潜在1,4-二醛结构单元。
• Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599
  作者：Dyong, Ingolf、Weigand, Joachim、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——