N-tosyl-2-[4-(ethylthio)-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole | 1357295-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-[4-(ethylthio)-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: 2-[4-(ethylthio)-5-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethylthio}-1,3-dithiole-2-ylidene]-5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1357295-12-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S₇
• 分子量: 635.96
• InChiKey: UQMOPKDTJJYBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-[4-(ethylthio)-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 73.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pressure effects in the synthesis of isomeric rotaxanes

  摘要：

  压力不仅影响双站[2]罗塔烷合成的产量，还决定共构异构体的分布。在高压下，环双（对四甲基苯基）优先围绕单吡咯四硫富瓦烯单元组装，而在低压下，它优先围绕氢醌单元组装。

  DOI：

  10.1039/c3cc42201a
• 作为产物：
  描述：

  5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.73h， 生成 N-tosyl-2-[4-(ethylthio)-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的吡咯并四硫富瓦烯的合成进展。

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.125

文献信息

• Quantification of the π–π Interactions that Govern Tertiary Structure in Donor–Acceptor [2]Pseudorotaxanes
  作者：Stinne W. Hansen、Paul C. Stein、Anne Sørensen、Andrew I. Share、Edward H. Witlicki、Jacob Kongsted、Amar H. Flood、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1021/ja210861v

  日期：2012.2.29

  that rely on interactions between π-donor-acceptor subunits provides access to folded structures reminiscent of the tertiary structure of proteins. While they have been described before, only now have we been able to quantify one such tertiary structure by making use of pseudorotaxanes designed for the purpose. Here, the enhanced stability of a pseudorotaxane inside a folded structure is measured to

  依赖于 π-供体-受体亚基之间相互作用的假轮烷和互锁分子的灵活性提供了对让人联想到蛋白质三级结构的折叠结构的访问。虽然它们之前已经被描述过，但直到现在我们才能够通过使用专为此目的设计的假轮烷来量化一种这样的三级结构。在这里，折叠结构内假轮烷的增强稳定性被测量为 ΔG = ca。0.5 kcal mol(-1)。三级结构通过四硫富瓦烯基 π 供体之间的电荷转移相互作用而稳定，该供体可以通过折叠柔性接头与接受 π 的百草枯基大环并列。在室温下，估计这里检查的 70% 的假轮烷以其折叠状态存在。