(R)-6-((4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]-triazole | 1285819-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (R)-6-((4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]-triazole
• 英文别名: ent-norvorozole；5-[(R)-(4-chlorophenyl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-2H-benzotriazole
• CAS: 1285819-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₆
• 分子量: 310.746
• InChiKey: YXPXNFVPOUKWKJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-3-硝基苯基)-(4-氯苯基)-甲酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-6-((4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]-triazole 、 (S)-6-((4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of precursor of [N-methyl-11C]vorozole, an efficient PET tracer targeting aromatase in the brain

  摘要：

  A practical method to prepare precursor of [N-methyl-C-11]vorozole ([C-11]vorozole), an efficient positron emission tomography (PET) tracer for imaging aromatase in the living body, was established. Sufficient amount of the racemate including norvorozole, a demethylated vorozole derivative used as a precursor of [C-11]vorozole, became available by means of high-yield eight-step synthesis. The enantiomers were separated by preparative HPLC using a chiral stationary phase column to give optically pure norvorozole and its enantiomer. From the latter, ent-[C-11]vorozole, an enantiomer of [C-11]vorozole, was prepared and used in the PET study for the first time, which was shown to bind very weakly to aromatase in rhesus monkey brain supporting the previous pharmacological results. The stable supply of norvorozole will facilitate further researches on aromatase in the living body including brain by the PET technique. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.057