(1'S,2R,4''S,5''S)-2-[(benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 141293-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2R,4''S,5''S)-2-[(benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-8-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactam；4-amino-8-O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-L-galacto-oct-2-enoic acid 1,4-lactam；tert-butyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 141293-20-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.502
• InChiKey: LTAVXSPSJUFXTC-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,4''S,5''S)-2-[(benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (1S,2R,3S,7S,8S,9R)-10-benzyl-2,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10-aza-tricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰节和亲戚的可变策略。5.（1）专注于手性非外消旋中型碳环的制备。

  摘要：

  由呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷6和12依次进行的乙烯基醇醛（分子间）/甲硅烷基化醇醛（分子内）加成反应在合成巴西棕榈糖骨架中的可行性由制备的经过仔细研究的羧甲基淀粉和羧甲基淀粉代表这类化合物。从易于获得的碳水化合物前体（5和19）以8至12个步骤以21-30％的产率获得目标化合物1、2、3，ent-2，ent-3和4。由TBSOTf / Pr（i）（2）驱动的γ-取代的二氢-5H-呋喃-2-酮和吡咯烷酮-2-一醛（9、16，ent-16和22）的不可逆的甲硅烷基闭环羟醛化反应EtN Lewis酸-刘易斯碱对被证明是一种实用的，非对映选择性的操作，可以锻造出高密度官能化的，

  DOI：

  10.1021/jo0344539
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'S,2R,4''S,5''S)-2-[(benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole: a promising compound for synthesis of chiral nonracemic hydroxylated pyrrolidine derivatives

  摘要：

  N-t-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole has been synthesized from pyrrole and used to prepare enantiomerically pure pyrrolinones 5, 6, 15, and 16 and polyhydroxylated pyrrolidinones of type 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00040a006

文献信息

• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Mara Cornia、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80163-0

  日期：1993.1

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.
• Casiraghi, Giovanni; Ulgheri, Fausta; Spanu, Pietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2991 - 2998
  作者：Casiraghi, Giovanni、Ulgheri, Fausta、Spanu, Pietro、Rassu, Gloria、Pinna, Luigi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole: a promising compound for synthesis of chiral nonracemic hydroxylated pyrrolidine derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1021/jo00040a006

  日期：1992.7

  N-t-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole has been synthesized from pyrrole and used to prepare enantiomerically pure pyrrolinones 5, 6, 15, and 16 and polyhydroxylated pyrrolidinones of type 11 and 12.
• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 5.¹ Focus on Preparation of Chiral Nonracemic Medium-Sized Carbocycles
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Vincenzo Zambrano、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo0344539

  日期：2003.7.1

  dienoxysilanes, 6 and 12, in the synthesis of carbasugar frameworks is illustrated by the preparation of the scantily investigated carbaseptanose and carbaoctanose representatives of this class of compounds. The target compounds, 1, 2, 3, ent-2, ent-3, and 4, were obtained from readily available carbohydrate precursors (5 and 19) in yields of 21-30% over 8-12 steps. The irreversible silylative ring-closing

  由呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷6和12依次进行的乙烯基醇醛（分子间）/甲硅烷基化醇醛（分子内）加成反应在合成巴西棕榈糖骨架中的可行性由制备的经过仔细研究的羧甲基淀粉和羧甲基淀粉代表这类化合物。从易于获得的碳水化合物前体（5和19）以8至12个步骤以21-30％的产率获得目标化合物1、2、3，ent-2，ent-3和4。由TBSOTf / Pr（i）（2）驱动的γ-取代的二氢-5H-呋喃-2-酮和吡咯烷酮-2-一醛（9、16，ent-16和22）的不可逆的甲硅烷基闭环羟醛化反应EtN Lewis酸-刘易斯碱对被证明是一种实用的，非对映选择性的操作，可以锻造出高密度官能化的，