tert-butyl-[[(1S,4R)-4-imidazol-1-ylcyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane | 137836-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,4R)-4-imidazol-1-ylcyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 137836-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂OSi
• 分子量: 278.47
• InChiKey: FFZORVXJUVMEKA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl-[[(1S,4R)-4-imidazol-1-ylcyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy nucleosides via a modified Prins reaction and palladium(0) catalysed coupling

  摘要：

  Cyclopentenyl allylic acetates have been prepared in diastereoisomerically enriched form by modification of the Prins reaction. Palladium(o) catalysed coupling between these allylic acetates and a heteroaromatic base provides a highly convergent and direct route for synthesising carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy nucleosides. The method is exemplified by the coupling reaction with adenine which yields (+/-)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyaristeromycin 5'-O-acetate 22 in 50% yield. This has been converted in two steps into (+/-)-aristeromycin triacetate 5.

  DOI：

  10.1039/p19910002603