(3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropanenitrile | 191729-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 191729-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AWMPSCRQYVLIBP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00325-6
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00325-6

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy/Alkoxy Cinnamic Nitriles and Esters
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02393

  日期：2016.10.7

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of β-aryloxy/alkoxy cinnamic nitriles and esters under mild conditions has been realized by using a rhodium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. The method provides efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral β-oxy-functionalized nitriles and esters with excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and high turnover

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。
• Enzymatic reduction of 1-phenylpropanone and derivatives thereof
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2348120B1

  公开（公告）日：2014-06-11
• Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine
  作者：Paul N Devine、Richard M Heid、David M Tschaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00325-6

  日期：1997.5