(S)-(-)-6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1400280-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-(-)-6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1400280-75-2
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: WFMICXUABIJNJK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 、 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-(-)-6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光共轭γ-和δ-内酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.090

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of optically active conjugated γ- and δ-lactone derivatives
  作者：Melis Şardan、Serdar Sezer、Aslıhan Günel、Mahinur Akkaya、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.090

  日期：2012.9

  An efficient synthesis of racemic and both enantiomeric forms of heteroaryl substituted γ- and δ-lactone derivatives derived from allyl and homoallyl alcohol backbones has been accomplished via ring closing metathesis reaction. 2-Heteroaryl substituted allyl and homoallyl alcohols have been efficiently resolved through enzymatic method with high ee (97–99%) and known stereochemistry. Antimicrobial

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。