dimethyl (12bR)-9-bromo-12b-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate | 1383448-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (12bR)-9-bromo-12b-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate
• CAS: 1383448-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 449.301
• InChiKey: CKMNKBQDQWOVKQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 dimethyl (12bS)-9-bromo-12b-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate 、 dimethyl (12bR)-9-bromo-12b-methyl-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g