2-phenoxycyclopropyl trimethylsilylmethyl ketone | 120759-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxycyclopropyl trimethylsilylmethyl ketone
• 英文别名: 1-(2-phenoxycyclopropyl)-2-trimethylsilylethanone
• CAS: 120759-97-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: AKQLMQLDYKKUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 2-phenoxycyclopropyl trimethylsilylmethyl ketone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-oxo-2-pentenyl 2-phenoxycyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-烯基环丙基酮的合成及酸催化开环

  摘要：

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2897
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯醚 、 1-重氮基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙酮 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-phenoxycyclopropyl trimethylsilylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-烯基环丙基酮的合成及酸催化开环

  摘要：

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2897

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;SUZUKI, TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2897-2908
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、SUZUKI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。