1-重氮基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙酮 | 71482-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-重氮基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙酮
• 英文名称: 1-diazo-3-trimethylsilylpropanone
• 英文别名: 1-diazo-3-trimethylsilyl-2-propanone；1-Diazo-3-(trimethylsilyl)aceton；1-Diazo-3-trimethylsilylpropan-2-one；1-diazo-3-trimethylsilylpropan-2-one
• CAS: 71482-53-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂OSi
• 分子量: 156.26
• InChiKey: XHPRCQUJXYZASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙酮 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-Dichlor-3-(trimethylsilyl)aceton
  参考文献：
  名称：

  Kostyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1346 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-重氮基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851

文献信息

• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。
• KOSTYUK A. S.; BOYADZHAN ZH. G.; ZAJTSEVA G. S.; SERGEEV V. N.; SAVELEVA +, ZH. OBSHCH. XIMII 1979 49 HO 7, 1543-1552
  作者：KOSTYUK A. S.、 BOYADZHAN ZH. G.、 ZAJTSEVA G. S.、 SERGEEV V. N.、 SAVELEVA +

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; SUZUKI TOSHIRO; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2851-2860
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 SUZUKI TOSHIRO、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;SUZUKI, TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2897-2908
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、SUZUKI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vinylcyclopropanes, Cyclopropyl Vinyl Ketones, and 3-Pyrazolyl Vinyl Ketones from 1-Diazo-3-trimethylsilylpropanone
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Toshiro Suzuki、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2851

  日期：1986.9

  cupric acetylacetonate (Cu(acac)2) affords cyclopropyl trimethylsilylmethyl ketones. One-flask procedure for the formation of these silylated ketones and subsequent treatment with organometallics or with lithium diisopropylamide (LDA) and then carbonyl compounds gives a variety of vinylcyclopropanes or cyclopropyl vinyl ketones in good yields, respectively. Cycloaddition of 1-diazo-3-trimethylsilylpropanone

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。