methyl α-(cyanomethyl)-3-pyridinylacetate | 89058-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl α-(cyanomethyl)-3-pyridinylacetate
• 英文别名: Methyl 3-cyano-2-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 89058-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MCKCFLHQZONXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(cyanomethyl)-3-pyridinylacetate 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl α-(2-amino-2-oxoethyl)-3-pyridinylacetate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）马来酰亚胺的制备

  摘要：

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91545-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxo-3-pyridylsuccinate sodium salt 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl α-(cyanomethyl)-3-pyridinylacetate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）马来酰亚胺的制备

  摘要：

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91545-5

文献信息

• NARULA, ANUBHAV, P. S.;EPSTEIN, J. W., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3055-3057
  作者：NARULA, ANUBHAV, P. S.、EPSTEIN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023133336A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.
• The preparation of 2-(3-pyridyl)maleimide
  作者：Anubhav P.S. Narula、Joseph W. Epstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91545-5

  日期：1983.1

  prepared by an efficient sequence involving the synthesis of ethyl 2-(3-pyridyl)-acrylate, 3 from ethyl 2-(3-pyridyl)acetate, 1, followed by Michael-addition of HCN (via acetone cyanohydrin-MeOH) to give cyanoester 4. Alternatively, 4 was prepared from the methyl ester 8 by alkylation with iodoacetonitrile. Acid hydrolysis gave amide-ester 5 which was then cyclized with NaOEt to 2-(3-pyridyl)succimide, 6.

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。