2-isobutoxy-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 1214317-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutoxy-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-2-(2-methylpropoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1214317-77-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: TYAUQENRUYRJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 isobutyl-β-D,L-amicetoside 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  dl-夹竹桃糖的高度非对映选择性合成

  摘要：

  从4-甲氧基-3-丁烯-2-酮与异丁基乙烯基醚之间的狄尔斯-阿尔德加合物开始，得到外消旋的夹竹桃糖（2,6-二脱氧-3-O-甲基-阿拉伯-己酮）通过硼氢化反应氧化异丁基β-和α-油酸的混合物。后者的反应是高度非对映选择性的，因为硼烷的攻击仅对OMe基团发生：没有形成非对映异构环核苷。唯一的副产物是在硼氢化步骤中发生的脱甲氧基化作用形成的少量异丁基β-和α-酰胺基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80194-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 、 1-甲氧基丁-1-烯-3-酮 在 对苯二酚 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-isobutoxy-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  dl-夹竹桃糖的高度非对映选择性合成

  摘要：

  从4-甲氧基-3-丁烯-2-酮与异丁基乙烯基醚之间的狄尔斯-阿尔德加合物开始，得到外消旋的夹竹桃糖（2,6-二脱氧-3-O-甲基-阿拉伯-己酮）通过硼氢化反应氧化异丁基β-和α-油酸的混合物。后者的反应是高度非对映选择性的，因为硼烷的攻击仅对OMe基团发生：没有形成非对映异构环核苷。唯一的副产物是在硼氢化步骤中发生的脱甲氧基化作用形成的少量异丁基β-和α-酰胺基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80194-4

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of dl-oleandrose
  作者：G. Berti、G. Catelani、F. Colonna、L. Monti

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80194-4

  日期：1982.1

  between 4-methoxy-3-buten-2-one and isobutyl vinyl ether, which was converted into a mixture of the isobutyl β- and α-oleandrosides through hydroboration-oxidation. The latter reaction is highly diastereoselective since attack by borane takes place exclusively anti to the OMe group: none of the diasteroisomeric cymarosides are formed. The only side-products are small amounts of the isobutyl β- and α-amicetodies

  从4-甲氧基-3-丁烯-2-酮与异丁基乙烯基醚之间的狄尔斯-阿尔德加合物开始，得到外消旋的夹竹桃糖（2,6-二脱氧-3-O-甲基-阿拉伯-己酮）通过硼氢化反应氧化异丁基β-和α-油酸的混合物。后者的反应是高度非对映选择性的，因为硼烷的攻击仅对OMe基团发生：没有形成非对映异构环核苷。唯一的副产物是在硼氢化步骤中发生的脱甲氧基化作用形成的少量异丁基β-和α-酰胺基。