cis-1,2,3,4,10,10a-Hexahydro-1,10,10-trimethylpyrido[1,2-a]indole | 135673-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,4,10,10a-Hexahydro-1,10,10-trimethylpyrido[1,2-a]indole
• 英文别名: trans-1,2,3,4,10,10a-Hexahydro-1,10,10-trimethylpyrido[1,2-a]indole
• CAS: 135673-43-7；135673-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: OJWOFZRYDFZGCJ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-1,2,3,4,10,10a-Hexahydro-1,10,10-trimethylpyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkyllithium additions to lactams; a synthesis of 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles (pyrrolo[1,2-a]indolemnes) related to mitomycins

  摘要：

  5、8、10a和10b通过它们的锂衍生物环化，然后用氢化铝锂原位还原，分别得到吡咯并吲哚啉2和9以及吡啶并吲哚啉11a和11b。

  DOI：

  10.1039/c39910000892

文献信息

• Intramolecular organolithium addition to indol-2(3H )-ones; an approach to the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/a909548i

  日期：——

  Cyclisation of 3 and 10 by lithium–halogen exchange followed by reduction with lithium aluminium hydride gives pyrrolo[1,2-a]indoles 11 and 13 respectively. Similar treatment of bromides 4a and 4b gives pyrido[1,2-a]indoles 12a and 12b.

  通过锂-卤素交换反应将3和10环化，随后用锂铝氢还原，生成吡咯并[1,2-a]吲哚11和13。对溴化物4a和4b进行类似处理，得到吡啶并[1,2-a]吲哚12a和12b。