7-cyano-3-oxoheptanoic acid ethyl ester | 22278-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-cyano-3-oxoheptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-Cyan-3-oxo-heptansaeure-aethylester；Ethyl 7-cyano-3-oxoheptanoate
• CAS: 22278-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: YWELMJUJPTVCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-3-oxoheptanoic acid ethyl ester 在 过氯酰氟 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 7-Cyan-2,2-difluor-3-oxo-heptansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Lipons�urereihe, 5. Mitt.: (Versuche zur Synthese von Lipons�ure-Antagonisten, III2) Synthese fluorierter Lipons�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938252
• 作为产物：
  描述：

  (5-Cyan-1-oxo-pentyl)-malonsaeureethyl-benzylester 在 钯 氢气 作用下， 生成 7-cyano-3-oxoheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Lipons�urereihe, 5. Mitt.: (Versuche zur Synthese von Lipons�ure-Antagonisten, III2) Synthese fluorierter Lipons�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938252

文献信息

• Nickel-Catalyzed Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Mild Synthesis of Substituted Dihydrofurans
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol052700k

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Mild Ni(0)-catalyzed rearrangements of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes have been developed. The room-temperature isomerizations afford dihydrofuran products in yields regularly greater than 90%. A highly substituted, stereochemically defined cyclopropane was employed in the rearrangement to evaluate the reaction mechanism. Product analysis indicates that the overall reaction proceeds

  [反应：见正文]已经开发了轻度的Ni（0）催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷重排反应。室温异构化得到二氢呋喃产物，其产率通常大于90％。在重排中使用高度取代的立体化学定义的环丙烷来评估反应机理。产物分析表明，总体反应在保持乙烯基的立体异构中心的构型进行的情况下进行。
• Stereochemical control of yeast reductions: Synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76176-4

  日期：1989.1

  bakers' yeast was found to be influenced by the nature of the ester group. The octyl ester was reduced in 82%ee and 77% chemical yield to the corresponding S alcohol, which was converted to R-(+)-α-lipoic acid ().

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。
• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5705-5708
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——