diethyl (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-acetoxybut-2-en-1-yl)malonate | 1262779-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-acetoxybut-2-en-1-yl)malonate
• CAS: 1262779-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: DLXLKAUIGGKCGI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-acetoxybut-2-en-1-yl)malonate 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到Diethyl 1-ethenyl-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯 、 (Z)-4-bromo-2-butenyl acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-acetoxybut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065